Πριν η οικογένεια Λιβανού ξεκινήσει την επέκταση της στην ναυτιλία στις αρχές του 19ου αιώνα, υπό την ηγεσία του Σταύρου Γεωργίου Λιβανού, το χωριό Καρδάμυλα της Χίου δεν ήταν ακόμη το διαπρεπές ναυτιλιακό και ναυτικό κέντρο που έγινε αργότερα προς το τέλος του 20ου αιώνα.
Σε μεγάλο βαθμό ήταν ο Γιώργος Σ. Λιβανός που έγινε το παράδειγμα προς μίμηση για τους άλλους κατοίκους των Καρδάμυλων, και εγκαθίδρυσε το πρότυπο του κλασικού Χιώτη εφοπλιστή, γνωστού και σεβαστού στην σημερινή ναυτιλιακή βιομηχανία.
Γεννημένος το 1887, τρίτος γιός του Γεωργίου Λιβανού, ο οποίος καθιέρωσε την οικογενειακή επιχείρηση σε μικρή κλίμακα με ιστιοφόρα μπάρκα, ο Σταύρος Λιβανός βγήκε στην θάλασσα για πρώτη φορά όταν ήταν περίπου 10 ετών και στην εφηβεία του εργάστηκε στα πλοία. Παράλληλα αντελήφθη από νεαρή ηλικία ότι τα ατμόπλοια ήταν το μέλλον. Αποφάσισε να σπουδάσει μηχανική και θεωρείται, σε ηλικία 19 ετών, πως έγινε ο νεώτερος αρχιμηχανικός της Ελληνικής εμπορικής ναυτιλίας. Όταν, το 1907, η οικογένεια απέκτησε το πρώτο της ατμόπλοιο, το ‘Θεοφανώ Σιδερίδου’, υπηρέτησε ως αρχιμηχανικός και αργότερα έγινε πρώτος αξιωματικός και καπετάνιος.
Στην περίοδο της νιότης του, η Χίος και άλλα Ελληνικά νησιά του ανατολικού Αιγαίου παρέμεναν τμήμα της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας και δεν είχαν ακόμα ενωθεί με την νέα Ελλάδα. Όπως πολλοί Χιώτες, ο Σταύρος Λιβανός ήταν ένθερμος πατριώτης και αυτό φάνηκε το 1912 όταν κατετάγη εθελοντής στο Ελληνικό ναυτικό στο ξέσπασμα του Πρώτου Βαλκανικού Πολέμου. Υπηρέτησε ως το τέλος του πολέμου και, σύμφωνα με κάποιες αναφορές, τραυματίστηκε κατά τον πρώτο χρόνο όταν ο Ελληνικός στόλος έπαιξε αποφασιστικό ρόλο στην απελευθέρωση της Λέσβου.
Μετά την Βαλκανική σύγκρουση, εντάχθηκε στην ναυτιλιακή επιχείρηση μαζί με τους μεγαλύτερους αδελφούς του, και άρχισαν σταδιακά να επεκτείνουν τον στόλο τους από ατμόπλοια. Αυτή η διαδικασία επιταχύνθηκε όταν ο Σταύρος Λιβανός επιλέχτηκε να ανοίξει ένα γραφείο στο Λονδίνο για την οικογένεια στην διάρκεια του Πρώτου Παγκόσμιου Πολέμου. Η εταιρία S. Livanos & Co. ήταν σημαντικός αγοραστής ατμόπλοιων κατά την διάρκεια της 10ετίας του ’20. Από το ξεκίνημα της σταδιοδρομίας του, ο Λιβανός ήταν ξακουστός για την αποφασιστικότητα με την οποία επιδίωκε την απόκτηση πλοίων και για την φειδώ του. Η διατήρηση του πλούτου του έγινε προτεραιότητα αντίστοιχη των θρησκευτικών του πεποιθήσεων, και επεδίωξε και τα δύο σχεδόν τε την ίδια θέρμη. ‘Μετρητά και πλοία’ ήταν αυτά που διαφύλαξε στην επιχείρησή του, και σε όλη την σταδιοδρομία του αγόρασε μόνο τα πλοία που μπορούσε να πληρώσει από την τσέπη του, και δεν πήρε δάνεια για να χρηματοδοτήσει τον στόλο του.
Παρά την επικέντρωσή του στην επιχείρησή του, και τα διαρκή ταξίδια, συχνά με τα δικά του πλοία, βρήκε χρόνο να συναντήσει και να παντρευτεί την αγάπη της ζωής του, την Αριέττα Ζαφειράκη, κόρη ενός αξιοσέβαστου εμπόρου, και μαζί απέκτησαν δύο κόρες και έναν γιό.
Η Μεγάλη Ύφεση τον βρήκε πλούσιο σε μετρητά και χωρίς χρέη στις τράπεζες όπως είχαν πολλοί εκ των ανταγωνιστών του. Χρησιμοποίησε έξυπνα τα μετρητά του καθώς μια ποσότητα πλοίων βγήκαν στην αγορά όταν οι ιδιοκτήτες τους αναγκάστηκαν να πουλήσουν. Ήταν ανάμεσα στους αγοραστές των φορτηγών τύπου Standard που είχαν προταθεί από τον Εμμανουήλ Κουλουκουντή στις αρχές της 10ετίας του ’30 και επίσης παρήγγειλε νεότευκτα πλοία που αγόρασε φτηνά πριν από τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, μια αξιοσημείωτη σειρά εννέα πλοίων των 9.000 τόννων από τα ναυπηγεία William Gray & Co. στο Ηνωμένο Βασίλειο, τα οποία παραδόθηκαν όλα στο διάστημα 1936-39. Το τελευταίο και το μεγαλύτερο από αυτά, το ‘Γεώργιος Σ. Λιβανός’ 10.000 τόννων, παραδόθηκε μόλις πριν ξεσπάσει ο πόλεμος.
Το Φθινόπωρο του 1940, ο Λιβανός μετακόμισε με την οικογένειά του στον Καναδά και αργότερα στην Νέα Υόρκη. Στην διάρκεια του πολέμου τα αδέλφια του συνελήφθησαν στην Ελλάδα με την υποψία πως βοηθούσαν στην αντίσταση, γεγονός που τον άφησε μόνο στο τιμόνι της ναυτιλιακής επιχείρησης. Παρ’ όλο που παρέμεινε μια χωρίς ελαφρότητα, σοβαρή προσωπικότητα σε όλη την ζωή του, κατά την διάρκεια του πολέμου στις Ηνωμένες πολιτείες βρήκε χρόνο να απολαύσει τα πάθη του για το παιχνίδι του μπρίτζ και του γκόλφ. Μολονότι βρισκόταν στην τροχιά για να γίνει ένας από τους πλουσιότερους ανθρώπους στον κόσμο, ήταν γνωστός ανάμεσα στους φίλους του για το ότι δεν ήθελε να στοιχηματίζει παρά μικροποσά και στα δύο παιχνίδια.
Την παραμονή του πολέμου είχε συγκεντρώσει έναν στόλο από περίπου 30 φορτηγά πλοία, αλλά ο πόλεμος σήμανε βαρύ πλήγμα στον στόλο. Εν μέρει ως αποτέλεσμα των απωλειών της εταιρίας στην διάρκεια του πολέμου, μετά τον πόλεμο ο Λιβανός απέκτησε 12 πλοία Liberty, τον μεγαλύτερο αριθμό που διατέθηκαν σε οποιονδήποτε Έλληνα εφοπλιστή. Αυτός ο μεγάλος αριθμός επίσης μαρτυρά την υψηλή θέση που ήδη κατείχε στους Ελληνικούς ναυτιλιακούς κύκλους. Εκτός από τα Liberty, του επετράπη επίσης να αποκτήσει ένα εκ των επτά δεξαμενόπλοιων Τ-2 από την διάθεση των πολεμικών πλοίων στην Ελλάδα.
Έτσι ο Λιβανός είχε έναν μεγάλο στόλο για να επωφεληθεί από το κύμα αύξησης στις μεταφορές στα χρόνια μετά τον πόλεμο και πρόσθεσε σε αυτόν περαιτέρω αγορές από πλεονάζοντα πολεμικά πλοία μέσω ειδικά ιδρυθέντων Αμερικανικών εταιριών που είχαν σκοπό να παρακάμψουν τους κανονισμούς των Ηνωμένων Πολιτειών που κρατούσαν αυτά τα πλοία για λογαριασμό Αμερικανών ιδιοκτητών. Την 10ετία του ’50, βρέθηκε στο πλαίσιο έρευνας από το Υπουργείο Δικαιοσύνης των Ηνωμένων Πολιτειών με τον ισχυρισμό της εξαπάτησης της Αμερικανικής Ναυτιλιακής Επιτροπής, μια κατηγορία η οποία είχε διατυπωθεί στο ίδιο επίπεδο στον Αριστοτέλη Ωνάση και στον Σταύρο Νιάρχο. Όλοι διευθέτησαν τους λογαριασμούς τους ώστε η υπόθεση να κλείσει.
Το 1946 και 1947 ο Λιβανός είχε δώσει την συγκατάθεσή του στον Ωνάση και στον Νιάρχο αντιστοίχως, να παντρευτούν τις δύο κόρες του, εγκαθιδρύοντας ένα εντυπωσιακό τρίο εφοπλιστών οι οποίοι τώρα συνδέονταν εξ αγχιστείας. Ωστόσο, ο Λιβανός είχε διαφορετική προσωπικότητα από τους δύο νεοαποκτηθέντες γαμπρούς του. Συνοφρυώθηκε για ότι θεώρησε ως υπερβολές τους, περιλαμβανομένων των καινοτομιών τους στην υποθήκευση των πλοίων τους σε χρηματοπιστωτικά ιδρύματα προκειμένου να χρηματοδοτήσουν τα κατασκευαστικά προγράμματα των τεράστιων πλοίων τους. Δεν τον ενδιέφερε η λαμπερή ζωή ή οι εμφανίσεις της μόδας. Επίσης ο ίδιος απέφευγε την δημοσιότητα ενώ, σε διάφορες στιγμές, ο Ωνάσης και ο Νιάρχος την φλέρταραν.
Παρά το ότι βασιζόταν στα δικά του μετρητά, ποτέ δεν έμεινε πολύ πίσω από αυτούς καθώς το τρίο έγινε τρείς από τους μεγαλύτερους εφοπλιστές της 10ετίας του ’50. Τους ακολούθησε επίσης στην αγορά δεξαμενόπλοιων.
Ανάμεσα στα κατοπινά προγράμματά του νεότευκτων πλοίων ήταν μια μεγάλη σειρά φορτηγών των 24.000 τόννων που κατασκευάστηκαν στα ναυπηγεία Split και Uljanik της πρώην Γιουγκοσλαβίας, και διάφορα δεξαμενόπλοια στην Ιαπωνία, περιλαμβανομένου του ‘Σταύρος Σ. Λιβανός’ των 80.806 τόννων, το οποίο ονομάστηκε έτσι μόλις λίγους μήνες μετά τον θάνατό του από καρδιακή προσβολή το 1963 σε ηλικία 76 ετών.